ワーケーションのソロ活。働きながら旅する独身男の特権

ワーケーションとは何か

ワーケーションは、ワーク（仕事）とバケーション（休暇）を組み合わせた言葉だ。総務省の通信利用動向調査では、「テレワークなどを活用し、普段の職場や自宅とは異なる場所で仕事をしつつ、自分の時間も過ごすこと」と説明されている。

大事なのは、休暇ではなく、仕事の日だということだ。勤務時間はきちんと働く。その上で、朝や夕方、昼休み、そして週末に、その土地を楽しむ。休みを取って旅に出るのとは違い、有給休暇を使わずに、知らない土地で暮らすように過ごせるのが、ワーケーションのいちばんの価値だ。

旅行と違って、ワーケーションは長く滞在できる。3泊の旅行では観光地を急いで回るだけだが、1週間、2週間と滞在すれば、地元の食堂の常連になり、朝の散歩の道が決まり、その町の時間の流れに体が合ってくる。旅行者ではなく、短期の住人になる。それがワーケーションの面白さだ。

テレワークは、どれくらい広がっているか

ワーケーションの前提は、テレワークだ。総務省の通信利用動向調査（令和6年）によると、テレワークを導入している企業の割合は47.3%で、前年より2.6ポイント減った。令和4年から減少が続いている。一方で、過去1年間にテレワークをしたことがある個人は28.2%で、前年より少し増えた。

テレワークを導入している企業のうち、導入の目的として「勤務者のワークライフバランスの向上」を挙げた企業は51.6%で、前年より増えた。コロナ対策として始まったテレワークが、働き方そのものの選択肢として定着しつつある。ただし、出社に戻す会社も増えている。使える制度は、使えるうちに使え。

独身の男が、ワーケーションにいちばん向いている理由

ワーケーションの最大の壁は、会社ではなく家庭だ。子供がいれば、学校があるので平日に家族で移動できない。配偶者が働いていれば、その仕事の場所に縛られる。一人だけ地方に行けば、家に残った家族に負担がかかる。家族持ちの男にとって、ワーケーションは「家を空ける」ことだ。

独身の男には、空けて困る家がない。部屋の鍵を閉め、ノートパソコンと着替えを鞄に入れれば、それで出発できる。行き先も、期間も、宿も、全部自分で決められる。誰かの都合に合わせる必要も、誰かに許可を取る必要もない。必要なのは、会社の許可だけだ。

さらに、一人なら仕事に集中できる。家族で行くワーケーションは、仕事をしている横で子供が遊びに行きたがり、結局、仕事も休暇も中途半端になる。一人なら、勤務時間は仕事に没頭し、終わったら一人で温泉や海に出かけられる。メリハリのあるワーケーションは、一人にしかできない。

まず、会社の制度を確かめろ

ワーケーションで最初にやるべきことは、宿を探すことではない。会社の制度を確かめることだ。どこで働いてよいかは、会社の就業規則やテレワークの規程で決まっている。

1. テレワークの規程を読む自宅以外での勤務を認めているか。認めている場合、場所の条件（国内のみ、事前の申請が必要など）があるか。
2. 情報の扱いの決まりを確かめる公共の場所での作業、公衆Wi-Fiの使用、紙の資料の持ち出しが禁止されていないか。
3. 交通費と労災の扱いを確かめる移動の費用は自己負担か。滞在先で事故にあったとき、労災の扱いはどうなるか。
4. 上司に相談する規程上は問題なくても、チームの予定や会議の都合がある。出社が必要な日がないか確認する。
5. 申請を出して、許可を取る口頭ではなく、会社の決まった手続きで申請し、記録に残す。

規程で認められていないのに、黙って地方で働くのはやめておけ。情報漏えいや事故が起きたとき、責任を問われるのは自分だ。正式に許可を取ったワーケーションだけが、堂々と楽しめるワーケーションだ。

一人ワーケーションの3つの形

初めてなら、休暇つなぎ型から始めろ。金曜を地方で働き、土日を旅にあてる。それだけで、金曜の朝の移動の混雑を避けられ、週末を丸ごと使える。慣れたら1週間、さらに慣れたら長期へ。一段ずつ滞在を延ばしていけ。

場所の選び方：通信と、仕事のあとの楽しみ

ワーケーションの場所選びは、旅行の場所選びとは基準が違う。観光名所が多いかどうかより、平日の生活がしやすいかが大事だ。

• 通信が安定しているか：山奥や離島は、通信が弱いことがある。オンライン会議が途切れたら仕事にならない
• 東京から移動しやすいか：急に出社が必要になったとき、すぐ戻れる距離だと安心だ
• 平日の食事に困らないか：観光地は夜に店が閉まるのが早いことがある。スーパーや食堂が近くにあるか
• 仕事のあとに楽しみがあるか：温泉、海、山、夜の飲み屋。17時以降の楽しみがあるかで、満足度が変わる
• 週末の行き先があるか：土日に足を延ばせる観光地が近くにあるか

初めてなら、東京から2時間以内の温泉地か海の町がいい。移動の負担が小さく、何かあってもすぐ帰れる。仕事のあとの温泉と海は、どちらも一人で楽しむのに向いている。

宿の選び方：景色より、机と通信

ワーケーションの宿は、景色や料理より、仕事の環境で選べ。旅行なら一泊の不便は我慢できるが、1週間働くとなると、机と椅子と通信の差が、毎日の疲れになってのしかかる。

温泉旅館の和室は、座卓に座椅子のことが多い。旅行なら風情だが、1日8時間の仕事には向かない。腰を痛める。予約の前に、机と椅子のある部屋があるか、宿に直接確認しろ。最近は、ワーケーション向けのプランや、ワークスペースを用意する宿も増えている。

通信は、二重に備えろ

ワーケーションの最大の事故は、通信が切れることだ。宿のWi-Fiが遅い、夜になると混み合う、突然つながらなくなる。オンライン会議の最中に回線が落ちれば、仕事の信用に関わる。

• 宿のWi-Fiと、自分の回線の二本立てにする：スマホのテザリングか、モバイルWi-Fiを予備に持つ
• 到着したら、まず速度を測る：初日のうちに、会議に耐える速度が出るか確かめる
• 会社のVPNがつながるか確かめる：社内のシステムに入れるかを、初日の朝に確認する
• コワーキングスペースの場所を調べておく：宿の回線がだめなときの逃げ場にする

会社によっては、公衆Wi-Fiの使用を禁止していることがある。宿のWi-Fiが公衆Wi-Fiにあたるかどうかも含め、会社の決まりに従え。迷ったら、自分のスマホの回線を使うのが安全だ。

ワーケーションの持ち物

意外と効くのが、パソコンスタンドと外付けのキーボードだ。宿の机でノートパソコンを1週間使い続けると、首と肩が固まる。画面を目の高さに上げるだけで、疲れ方がまるで違う。かさばらない折りたたみ式のものを鞄に入れておけ。

一人ワーケーションの一日

1. 6:00 朝の散歩出勤の時間がないので、朝は丸ごと自分のものだ。浜や川沿い、温泉街の坂を一人で歩く。
2. 7:30 朝飯宿の朝食か、地元のパン屋や食堂で。
3. 9:00 仕事を始める通勤がない分、頭が冴えた状態で始められる。午前は集中の要る作業に充てる。
4. 12:00 昼飯地元の食堂へ。昼休みの散歩がそのまま町の探検になる。
5. 13:00 午後の仕事オンライン会議や連絡はこの時間に寄せる。
6. 17:30 仕事を終えるパソコンを閉じたら、すぐに外へ。夕日の時間に間に合う。
7. 18:00 温泉か海仕事の疲れを、その土地の楽しみで流す。
8. 19:30 夕飯地元の居酒屋のカウンターで、その町の魚と酒。

東京の平日なら、17時半に会社を出て、満員電車で帰り、コンビニの弁当を食べて寝るだけだ。同じ8時間の仕事でも、終わったあとに温泉と海がある。その差は、1週間で体と頭にはっきり出る。

仕事と遊びを、きっちり切り分けろ

一人ワーケーションの落とし穴は、だらだらすることだ。誰も見ていないので、昼から温泉に行きたくなる。逆に、仕事が終わらずに夜まで部屋にこもり、せっかくの土地を何も見ないまま1週間が終わることもある。

• 勤務時間を決めて守る：始業と終業の時間を、東京にいるときと同じにする
• 仕事の場所と寝る場所を分ける：可能なら、共用のワークスペースやコワーキングで働き、部屋は休む場所にする
• 終業後の予定を先に決める：「17時半に終えて温泉」と決めておけば、仕事を引き延ばさない
• 週末は仕事をしない：週末は完全に旅の日にする

会社の信用を失えば、次のワーケーションの許可は出ない。勤務時間中は、東京にいるとき以上にきちんと働け。チャットへの返事を早くする、会議にはカメラをつけて出る。「地方にいても、むしろ前より仕事が速い」と思わせた男だけが、次も行ける。

一人ワーケーション、1週間のモデル日程

1. 土曜 移動と観光午前に東京を出て、午後に着く。まず町を一周し、スーパーと食堂とコンビニの場所を覚える。
2. 日曜 旅の日近くの観光地や山、海へ。夜は早めに休み、翌日の仕事に備える。
3. 月曜 仕事の初日朝いちばんに通信とVPNを確認する。夕方は温泉。
4. 火曜〜木曜 仕事の日朝の散歩、仕事、夕方の楽しみを繰り返す。食堂の常連になっていく。
5. 金曜 仕事の最終日午後の仕事を終えたら、最後の夜はいちばんいい店で一人で飲む。
6. 土曜 旅の日帰る前に、もう一か所寄り道をする。
7. 日曜 帰京午後に東京に戻り、翌日からの出社か在宅に備える。

前後の週末を旅にあてれば、有給休暇を1日も使わずに、8泊9日の滞在ができる。平日は働いているので、収入も減らない。休暇を使わずに旅をする。これが、ワーケーションのいちばんの得だ。

一人ワーケーションの費用

8泊9日で12万円ほどが目安だ。高く見えるが、東京にいても食費はかかるし、平日の昼飯代は同じだ。実際に増えるのは、宿代と交通費くらいだと考えればいい。しかも、有給休暇を使っていないので、収入は減っていない。同じ8泊9日を休暇で旅行すれば、この費用に加えて7日分の有給休暇を使うことになる。

• 長期滞在の割安プランを使う：1週間以上の連泊で、1泊あたりの料金が下がるプランがある
• 平日を中心に泊まる：週末より平日の方が宿は安い。ワーケーションは平日が中心なので相性がいい
• 台所つきの宿で自炊する：朝と夜を自炊にすれば、食費は大きく下がる
• 自治体の支援を探す：ワーケーションや移住の体験に、補助や割引を出している自治体もある。条件は自治体ごとに違う

費用は、誰が払うのか

ワーケーションの宿代と交通費は、多くの場合、自分で払うことになる。会社が命じた出張ではなく、自分の希望で普段と違う場所で働くのだから、会社が負担しないのが一般的だ。ただし、会社によっては、ワーケーションの費用の一部を補助する制度を設けていることもある。

会社員の場合、自分で払ったワーケーションの宿代を、確定申告で経費にすることは基本的にできないと考えておけ。副業や個人事業で、その事業のために滞在したのであれば話は別だが、その場合も、事業との関係を説明できる範囲に限られる。税金の扱いが気になるなら、税務署や税理士に確認しろ。

一人ならではの落とし穴

一人ワーケーションには、一人だからこその落とし穴もある。

• 体調を崩したときに頼る人がいない：近くの病院の場所を、初日に調べておく。健康保険証を忘れるな
• 平日の夜が長く感じる：知らない町で、話す相手がいない夜が続くと、気持ちが沈むことがある。夜の楽しみを用意しておく
• 生活のリズムが崩れる：誰にも起こされないので、夜更かしと寝坊が続きがちだ。朝の散歩を習慣にする
• 部屋の留守が長くなる：郵便物がたまる、冷蔵庫の食べ物が傷む。出発前に片づける

平日の夜が長いのは、楽しみの種にもなる。地元の居酒屋のカウンターに通えば、3日目には店主が顔を覚えてくれる。銭湯や温泉の常連と、湯船で天気の話をする。人と深く関わる必要はないが、町の一部にはなれる。それが、短期の住人の心地よさだ。

慣れたら、長期の滞在へ

1週間のワーケーションに慣れたら、2週間、1か月と延ばしてみろ。1か月同じ町に住むと、その町の季節の移り変わりがわかる。最初の週は観光客の目で見ていた町が、3週目には自分の町に思えてくる。

長期滞在なら、月単位で借りられる部屋や、長期向けのシェアハウス、マンスリーマンションも選択肢に入る。ホテルより1日あたりの費用が安く、台所や洗濯機もある。東京の家賃を払いながら、地方にもう一つの部屋を持つ。独身の男だからこそできる、贅沢な二拠点の暮らしだ。

そして、長期のワーケーションは、将来の住む場所を試す機会にもなる。いずれ東京を離れたいと思っているなら、候補の町に1か月住んでみればいい。夏と冬の両方を経験すれば、その町で暮らせるかがわかる。家族持ちなら、引っ越しの下見に家族全員を連れていく必要があるが、一人なら、自分の体ひとつで試せる。

週末は、旅に全振りしろ

ワーケーションの週末は、完全に旅の日にしろ。平日に拠点の町を知り尽くしたら、週末はそこから足を延ばす。電車で1時間の隣の町、バスで行く山の温泉、船で渡る島。拠点があるので、荷物を置いたまま身軽に動ける。

東京から週末に旅行するなら、往復の移動で半日ずつ消える。だがワーケーション中の週末は、すでに旅先にいる。土曜の朝から、目的地に向かえる。移動の時間がそのまま遊ぶ時間になる。平日の仕事を、週末の旅の「移動費の節約」と考えれば、ワーケーションの得はさらに大きい。

一人のワーケーションと、家族のワーケーション

もちろん、家族で過ごすことにも、その人なりの価値はあるのだろう。だが、平日の朝に知らない町を歩き、仕事を終えたら温泉に浸かり、週末は旅先からさらに旅に出る暮らしは、縛りのない一人の男にしかできない。

まとめ：働く場所を、自分で選べ

ワーケーションは、普段の職場や自宅とは違う場所で仕事をしつつ、自分の時間も過ごす働き方だ。テレワークを導入している企業は47.3%、過去1年にテレワークをした人は28.2%。まず会社の就業規則とテレワークの規程を確かめ、正式に許可を取れ。

場所は通信と仕事のあとの楽しみで、宿は景色より机と通信と静けさで選べ。回線は二重に備え、勤務時間はきっちり働き、17時半からはその土地を楽しめ。前後の週末を旅にあてれば、有給休暇を使わずに8泊9日の滞在ができ、費用は12万円ほどが目安だ。会社の制度や宿の条件は変わるので、申し込む前に確認してほしい。

家を空けて困る人がいないことは、働く場所を選べる自由だ。末代で何が悪い。

よくある質問

出典・参考資料

1. 総務省「令和6年通信利用動向調査の結果」（テレワークの導入状況、導入目的、個人の実施経験、ワーケーションの定義）
2. 各自治体・宿泊施設のワーケーション向けプランの案内（料金・条件は変更されることがあるため、申し込む前に確認のこと）